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二甲苯(dimethylbenzene)為無色透明液體;是苯環(huán)上兩個氫被甲基取代的產(chǎn)物,存在鄰、間、對三種異構(gòu)體,在工業(yè)上,二甲苯即指上述異構(gòu)體的混合物。二甲苯具刺激性氣味、易燃,與乙醇、氯仿或乙醚能任意混合,在水中不溶。沸點(diǎn)為137~140℃。二甲苯毒性低等,美國政府工業(yè)衛(wèi)生學(xué)家會議(ACGIH)將其歸類為A4級,即缺乏對人體、動物致癌性證據(jù)的物質(zhì)。二甲苯的污染主要來自于合成纖維、塑料、燃料、橡膠,各種涂料的添加劑以及各種膠粘劑、防水材料中,還可來自燃料和煙葉的燃燒氣體。
中文名二甲苯英文名dimethylbenzene化學(xué)式C8H10分子量106.17CAS登錄號鄰二甲苯:95-47-6,間二甲苯:108-38-3,對二甲苯:106-42-3熔 點(diǎn)鄰二甲苯:-25.2℃,間二甲苯:-47.9℃,對二甲苯:13.2℃沸 點(diǎn)鄰二甲苯:144.43℃,間二甲苯:139.12℃,對二甲苯:138.36℃。水溶性不溶于水,溶于乙醇和乙醚。密 度相對密度 約0.86外 觀二甲苯是一種無色透明液體
系由45%~70%的間二甲苯、15%~25%的對二甲苯和10%~15%鄰二甲苯三種異構(gòu)體所組成的混合物。易流動。能 與無水乙醇、乙醚和其他許多有機(jī)溶劑混溶,幾乎不溶于水。相對密度 約0.86。沸點(diǎn)137~140℃。折光率 (n?20D)1.4970。閃點(diǎn) 29℃。易燃,蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限約為1%~7%(體積)。微毒,半數(shù)致死濃度(大鼠,吸入) 0.6 7%/4h。有刺激性。蒸氣高濃度時(shí)有麻醉性。
2安全措施
貯于低溫通風(fēng)處,遠(yuǎn)離火種、熱源。避免與氧化劑等共儲混運(yùn)。禁止使用易產(chǎn)生火花的工具。
滅火:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
3用途作用
廣泛用于涂料、樹脂、染料、油墨等行業(yè)做溶劑;用于醫(yī)藥、炸藥、農(nóng)藥等行業(yè)做合成單體或溶劑;也可作為高辛烷值汽油組分,是有機(jī)化工的重要原料。還可以用于去除車身的瀝青。醫(yī)院病理科主要用于組織、切片的透明和脫蠟。
工業(yè)鄰二甲苯為原料,先用工業(yè)濃硫酸洗滌至酸層無色,再依次用10%氫氧化鈉溶液、水洗滌至合格,分出水層后用無水氯化鈣干燥,然后精餾,待餾出物清亮后,收集中間餾分,即為純品。[1]
4生產(chǎn)方法
1、由煉焦副產(chǎn)品回收二甲苯。二甲苯是生產(chǎn)苯的聯(lián)產(chǎn)品,根據(jù)粗苯各組分的沸點(diǎn)不同,用精餾的方法提取沸程135~145℃的餾分,得二甲苯。
2、鉑重整法用常壓蒸餾得到的輕汽油(初餾點(diǎn)約138℃),截取大于65℃餾分,先經(jīng)含鉬催化劑,催化加氫脫出有害雜質(zhì),再經(jīng)鉑催化劑進(jìn)行重整,用二乙二醇醚溶劑萃取,然后再逐塔精餾,得到苯、甲苯、二甲苯等產(chǎn)物。
3、甲苯歧化法。此法是在催化劑作用下,使一個甲苯的甲基轉(zhuǎn)移到另一個甲苯上,生成苯和二甲苯。反應(yīng)是用DF-166催化劑(缺鋁氫型絲光沸石),以重整甲苯(硝化級)和重整循環(huán)氫(85%~90%)為原料,反應(yīng)溫度400±2℃,壓力為2MPa左右等條件下,反應(yīng)制得苯和二甲苯。
4、將石油輕餾分混合苯經(jīng)過加氫精制,催化重整,分離而得二甲苯?;?qū)⒔够直浇?jīng)洗滌、分餾而得。
5健康危害編輯毒性
二甲苯具有低等毒性。經(jīng)皮膚吸收后,對健康的影響遠(yuǎn)比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶劑時(shí),即強(qiáng)烈刺激食道和胃,并引起嘔吐,還可能引起血性肺炎,應(yīng)立即飲入液體石蠟,延醫(yī)診治。二甲苯蒸氣對小鼠的LC為6000*10-6,大鼠經(jīng)口最低致死量4000mg/kg。
二甲苯對眼及上呼吸道有刺激作用,高濃度時(shí),對中樞系統(tǒng)有麻醉作用。急性中毒:短期內(nèi)吸入較高濃度本品可出現(xiàn)眼及上呼吸道明顯刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽充血、頭暈、頭痛、惡心、胸悶、四肢無力、意識模糊、步態(tài)蹣跚。重者可有躁動、抽搐或昏迷。有的有癔病樣發(fā)作。慢性影響:長期接觸有神經(jīng)衰弱綜合癥,女性有可能導(dǎo)致月經(jīng)異常。皮膚接觸常發(fā)生皮膚干燥、皸裂、皮炎。
代謝和降解
在人和動物體內(nèi),吸入的二甲苯除3%~6%被直接呼出外,二甲苯的三種異構(gòu)體都有代謝為相應(yīng)的苯甲酸(60%的鄰-二甲苯、80%~90%的間、對-二甲苯),然后這些酸與葡萄糖醛酸和甘氨酸起反應(yīng)。在這個過程中,大量鄰-苯甲酸與葡萄糧醛酸結(jié)合,而對-苯甲酸必乎完全與甘氨酸結(jié)合生成相應(yīng)的甲基馬尿酸而排出體外。與此同時(shí),可能少量形成相應(yīng)的二甲苯酚(酚類)與氫化2-甲基-3-羥基苯甲酸(2%以下)。
殘留與蓄積
在職業(yè)性接觸中,二甲苯主要經(jīng)呼吸道進(jìn)入身體。對全部二甲苯的異構(gòu)體而言,由肺吸收其蒸氣的情況相同,總量達(dá)60%~70%,在整個的接觸時(shí)期中,這個吸收量比較恒定。二甲苯溶液可經(jīng)完整皮膚以平均吸收率為2.25µg/(cm3·min)(范圍0.7~4.3µg/(cm3·min))被吸收,二甲苯蒸氣的經(jīng)皮吸收與直接接觸液體相比是微不足道的。二甲苯的殘留和蓄積并不嚴(yán)重,上面我們已經(jīng)說過進(jìn)入人體的二甲苯,可以在人體的NADP(轉(zhuǎn)酶II)和NAD(轉(zhuǎn)酶I)存在下生成甲基苯甲酸,然后與甘氨酸結(jié)合形成甲基馬尿酸在18小時(shí)內(nèi)幾乎全部排出體外。即使是吸入后殘留在肺部的3%-6%的二甲苯,也在接觸后的3小時(shí)內(nèi)(半衰期為0.5~1小時(shí))全部被呼出體外。評價(jià)接觸二甲苯的殘留試驗(yàn),主要是測定尿內(nèi)甲基馬尿酸的含量,也有人建議測定呼出氣體中或血液中二甲苯的含量,但后者的結(jié)果往往并不準(zhǔn)確。由于甲基馬尿酸并不天然存在于尿中,又由于它幾乎是全部滯留的二甲苯代謝物,因而測定它的存在是最好的二甲苯接觸試驗(yàn)的確證。二甲苯能相當(dāng)持久地存在于飲水中。自來水中二甲苯的濃度為5mg/L時(shí),其氣味強(qiáng)度相當(dāng)于5級,二甲苯的特有氣味則要過7至8天才能消失;氣味強(qiáng)度為3級時(shí)則需4至5天。河水中二甲苯的氣味保持的時(shí)間較短,這與起始濃度的高低有關(guān),一般可保留3至5天。
遷移轉(zhuǎn)化